Nato da famiglia di origine irlandese, dopo aver frequentato le elementari nelle scuole cattoliche Saint Gabriel a Pittsburgh e Sacred Heart a Reading, in Pennsylvania, è entrato fra i Cappuccini negli anni della scuola secondaria. Il 14 luglio 1965 ha emesso la prima professione dei voti semplici, ed il 14 luglio 1968 la professione dei voti solenni. Dopo gli studi filosofici e teologici nelle scuole interne dell’Ordine (Saint Fidelis College a Herman, Pennsylvania, e Capuchin College a Washington, D.C.), è stato ordinato sacerdote il 29 agosto 1970.
Ha studiato quindi all’Università Cattolica d’America a Washington, dove ha conseguito il Master of Arts in Scienze Religiose e, nel 1972, la laurea in Letteratura Spagnola e Portoghese.
Dal 1971 al 1973 è stato Vicario e Primo Consigliere per la formazione nel Collegio
dei Cappuccini a Washington. Nel 1973 gli è stato assegnato dall’Arcidiocesi di Washington l’incarico di Direttore dell’apostolato degli ispanici, a cui nel 1974 si è aggiunta la carica di Direttore del "Centro Cattolico Spagnolo" e nel 1978 quelle di assistente Arcidiocesano del Terz’Ordine di San Francesco e di direttore per i "Social Services for Spanish Speaking Ministries".
Nel 1978 è stato nominato direttore del programma della Conferenza dei Vescovi dello Stato del Maryland. A ciò si aggiunsero le nomine a direttore dell’Ufficio di Sviluppo Sociale per l’Arcidiocesi di Washington e a Vicario Episcopale per i cattolici di lingua spagnola.
Nominato da Giovanni Paolo II Vescovo Coadiutore della Diocesi di Saint Thomas nelle Isole Vergini il 2 giugno 1984, ha ricevuto l’ordinazione episcopale il 2 agosto successivo ed è divenuto Ordinario della Diocesi il 16 ottobre 1985, succedendo per coadiutura.
Il 16 giugno 1992 è stato trasferito alla sede residenziale di Fall River, in Massachusetts.
Nel novembre 1998 ha partecipato all’Assemblea Speciale per l’Oceania del Sinodo dei Vescovi.
In data 3 settembre 2002, è stato trasferito alla sede di Palm Beach in Florida.
Il 1° luglio 2003 Giovanni Paolo II lo ha promosso Arcivescovo Metropolita di Boston.
Da Benedetto XVI è stato creato e pubblicato Cardinale nel Concistoro del 24 marzo 2006, del Titolo di Santa Maria della Vittoria.
È membro della Congregazione per il Clero, della Congregazione per gli Istituti di vita consacrata e le Società di vita apostolica, del Pontificio Consiglio per la Famiglia.